Robinson werd geboren in Atlanta en groeide op als katoen- en fruitplukker. Hij ging in de jaren '40 het leger in en werkte na de oorlog als presentator en portier in bluesclubs in Trenton in New Jersey, waar hij B.B. King en andere blueslegendes leerde kennen. Hij werd zanger in de band van King en trad op met Steven Tyler en Bonnie Raitt, maar in 2005 was het contact met zijn familie verbroken en leefde hij op straat. Bluesmuzikanten organiseerden een benefietconcert en regelden dat hij in elk geval kleren en eten had. Later trad hij weer op in lokale clubs en de wandelgangen van het verzorgingshuis waar hij een plaatsje vond.
'Weepin' Willie Robinson werkte onder andere mee aan de opnamen van de cd Give Us Your Poor, waarop dakloze muzikanten een bijdrage leveren naast bekendere artiesten zoals Bruce Springsteen & Pete Seeger, Natalie Merchant en Jewel. Robinson is hierop samen met Bonnie Raitt te horen in het nummer Walking The Dog. De opbrengsten van deze cd komen ten goede aan de non profit organisatie Give Us Your Poor, die ernaar streeft het lot van daklozen in Amerika meer onder de aandacht te brengen. Ook andere Amerikaanse instellingen voor daklozen mogen de cd verkopen om fondsen te werven.
