MacKintosh kreeg veel bewondering en respect van zowel zijn collega's als van het publiek in Europa en Amerika. Hij werd gezien als de ultieme beroepsmuzikant, hoewel hij zijn podiumpresentatie altijd klein hield en ongekunsteld overkwam. Zijn toehoorders hield hij overal aan zich gekluisterd met een opmerkelijke verzameling liedjes en verhalen.
Zoals zo vaak gebeurt had ook MacKintosh een ongebruikelijke opleiding. Na Glasgow High School vervulde hij zijn dienstplicht bij de RAF (de luchtmacht). Daarna werkte hij in Glasgow in de zaak van zijn vader als horlogemaker en goudsmid, maar raakte steeds meer geïnterresseerd in folkmuziek. In 1970 zag hij Pete Seeger optreden en besloot MacKintosh full-time folkzanger te worden. Hij kocht een banjo en in 1960 begon hij met de band The Islanders, daarna volgden nog o.a. The Skerries en The Other Half. Vanaf 1970 begon hij een lange solocarrière die hem over de hele wereld zou voeren. Hij nam zo'n 14 albums op in Duitsland en Schotland, die allen getuigen van zijn gave om zich elk lied, ongeacht de schrijver, volledig eigen te maken. Een van zijn favoriete songschrijvers was de Amerikaan Harry Chapin, waarvan hij heel wat werk opnam.
In 1999 maakten het begin van de ziekte van Parkinson en keelkanker een eind aan zijn muzikale carrière, al bezocht hij nog regelmatig de Glasgow Folk Club en het Celtic Connections Festival, zeker als er een van zijn vele vrienden optrad. Hij zei vaak dat hij het reizen en optreden niet miste, maar wel de 'craic', de sessies met zijn collegamuzikanten. Eerder dit jaar heeft hij nog zijn gouden huwelijksfeest gevierd met zijn vrouw Sadie, hun twee dochters en drie kleinkinderen.
Een anekdote over de professionaliteit van Iain MacKintosh verhaalt over een optreden bij een radioprogramma in Keulen. Hij speelde 6 korte nummers, collega Allan Taylor speelde 3 langere, beiden hadden 20 minuten tijd gekregen. Daarna vergeleken ze in een café de inkomsten, en MacKintosh had veel meer gekregen. Op de vraag hoe dat kon antwoordde de Schotse bard dat Taylor zijn contract had moeten lezen, "je wordt betaald per nummer, niet voor de tijd dat je speelt."
